A cerca conventual da Batalha teve a sua origem na propriedade denominada Quinta do Pinhal, que D. João I adquiriu a Egas Coelho e Maria Fernandes de Meira, mãe deste, pouco tempo após o triunfo de Aljubarrota (1385), para a construção do Mosteiro de Santa Maria da Vitória. Não se tratava de uma propriedade contínua mas de um conjunto de parcelas de vinha, olival e pinhal, em que já então existia adega com o seu lagar.
Ao longo do século XV, outros terrenos vêm juntar-se a essas parcelas, tanto por doação piedosa como por compra. Algumas terras, casas e azenhas nelas situadas tornam-se fonte de rendimento para o convento. No século XVI, prossegue a política do Mosteiro de unificar o seu território, desta vez através da permuta de parcelas. A gestão do território conventual e dos seus recursos naturais encontrava-se, pois, condicionada pela partilha do usufruto entre diversas pessoas. Esta circunstância levou o rei D. Afonso V a passar carta de couto da Quinta do Pinhal, em 1444, acusando, pela respetiva proibição, a existência do hábito de aí se cortar madeira sem a autorização do prior e dos frades.
A partir de 1551, o Mosteiro da Batalha sofre uma profunda reconfiguração, no ambiente de reforma geral da Igreja Católica, acrescentando-se dois novos claustros e dependências respetivas aos edifícios góticos, que hoje são os únicos sobreviventes de um convento maior. Os Frades Pregadores passam a estar sujeitos à clausura rigorosa, equilibrada pela contemplação da Natureza e pelo recreio ao ar livre. Por esta razão, a Quinta do Pinhal, rigorosamente demarcada já em 1514, será murada, pelo menos, a partir de 1542, data em que D. João III passa alvará sobre o alteamento do peitoril de uma ponte da vila "para que os religiosos não possam ser vistos de quem por ela passar". Mais tarde, em 1551, o monarca emite novo alvará destinado a fechar um caminho situado entre o pinhal e a cerca, de onde se devassa a clausura, estabelecendo como contrapartida que os religiosos "dêem ao concelho outro caminho de largura do que mando cerrar por cima do pinhal ao longo da cerca que fizerem".
A fachada do claustro construído no quadrante nordeste do mosteiro, a partir de 1551, foi projetada em consonância com a transformação da cerca em mais um espaço de clausura, além da sua vocação agrícola. Disto nos dá conta Frei Luís de Sousa, em 1623, ao dizer que o dormitório dos professos "faz no topo um eirado descoberto sobre uma grande vinha, e pomares, que colhe dentro uma boa ribeira com muita água e pêgos fundos que a tempos ajudam a aliviar o trabalho da reclusão e estudo aos Padres, com pescarias de cana e redes".
Além do dormitório, também a hospedaria dispunha de uma ampla varanda que abria sobre a cerca. Dois visitantes célebres do Mosteiro, James Murphy (em 1789) e William Beckford (em 1794), descreveram a atmosfera noturna da cerca, captada a partir dos aposentos que lhes foram colocados à disposição pelo prior da Batalha. Escreveu Beckford: “Não tinha sono e no entanto o meu quarto, agradável e recatado, bem me convidava ao repouso: paredes brancas e limpas reflectiam o axadrezado ondulante da ramagem e ouvia-se o murmúrio de um regato [o rio Lena], atenuado pela distância. Sentado no recanto fundo de uma ampla janela, aberta de par em par, deixei que o ar balsâmico e o luar sereno me aquietassem o espírito atribulado. Um rouxinol solitário tomara posse de um loureiro, mesmo ao pé de mim, e de quando em quando emitia notas extasiantes.”
A poente, a cerca fechava próximo da fachada principal da igreja, criando um pátio para a cozinha e para o armazém do azeite. A nascente, a par da portaria, existia um muro com um portão dando acesso a um terreiro que servia dependências dos trabalhadores, a cocheira, estábulos e o armazém da alfaia agrícola. Por este terreiro se acedia à quinta e também à igreja de Santa Maria-a-Velha.
O edifício conventual comportava ainda um lagar de vinho porticado, no canto noroeste do Claustro de D. Afonso V. Encostado ao lado de fora do muro da cerca, na margem poente do rio Lena, podem ver-se ainda hoje, as ruínas de um lagar de azeite, com a data de 1738 inscrita. A obra notabiliza-se por um monumental conjunto de pias de decantação em pedra calcária, certamente desta data. A par do lagar existiu uma azenha destinada à moagem de cereais.
Corriam ao longo da cerca três caminhos: a velha estrada para a Golpilheira, a cujo traçado medieval se terão conformado os muros quinhentistas; o caminho que daqui inflete para norte e depois para nascente, dando serventia a várias propriedades que rodeiam a cerca; o caminho para o lagar de azeite e a azenha, ao longo do muro nascente, que dava também acesso às propriedades confinantes.
No seguimento da extinção das ordens religiosas, a quinta da cerca conventual foi desanexada do Mosteiro e vendida em hasta pública a José Maria Crespo. Recebida em herança por sua filha, Júlia Charters Crespo, foi por ela doada ao Seminário Diocesano de Leiria, que, por sua vez, acabaria por a vender a António Gomes Vieira e Filhos, Lda., em 1988. A maior parte da quinta foi, entretanto, adquirida pelo Município da Batalha, que aí tem vindo a instalar diversas infra-estruturas concelhias: piscinas, courts de ténis, pavilhão multiusos, campo de futebol, pavilhão desportivo. Em parcelas vendidas a entidades privadas, foram construídos um supermercado e um hotel.
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